종교와 과학이 해결하지 못하는 인간의 근원적 실존적 고통, 마음의 고통을 치유하기 위해 영혼의 치유활동으로서 출발했던 철학이 다시 거리로 돌아가 적극적인 동참과 돌봄의 철학으로 거듭나야 함을 강조하는 철학실천 운동이 목소리를 높이고 있는 것은 어쩌면 시대의 요청을 반영한 것이다. 이 때 철학실천 운동이 사용하는 방식은 설명과 분석에 입각한 과학적 방식이 아니라 이해에 기반을 둔다. 그리고 철학상담이 기술이 아니라 인간에 대한 이해에서 시작하며 이것이 현대 철학실천운동의 본질적인 부분이라면, 인간이 겪는 가장 근원적이고 확실한 사건인 고통에 대한 이해 역시 현대철학의 새로운 방향이 선결해야 할 과제 중 하나일 것이다. 본고에서는 고통을 본질적인 인간의 조건으로 정초하고, 사상적 연원관계에 있는 세 사상가, 쇼펜하우어, 니체, 프로이드의 고통에 대한 생각을 비교하여 보통 회피의 대상으로 인식되는 고통에 어떤 윤리적인 함의가 들어있는지를 탐색해 본다.